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生物医药发明专利案例:具有肝癌细胞抑制活性的黄酮类衍生物及其合成与应用

发布时间:2020-10-14

生物医药发明专利案例:具有肝癌细胞抑制活性的黄酮类衍生物及其合成与应用

授权公告号:CN104370869B

授权公告日:2016.04.27

申请号:2014105634198

申请日:2014.10.21

专利权人:江南大学; 厦门大学

发明人:郑宗平; 徐阳

地址:214122江苏省无锡市滨湖区蠡湖大道1800号

专利代理机构:北京爱普纳杰专利代理事务所(特殊普通合伙)11419

代理人:张勇

摘要:本发明公开了具有肝癌细胞抑制活性的黄酮类衍生物及其合成与应用,属于生物医药技术领域。本发明以苯乙醛和黄酮类物质经过加合反应,得到了四种具有肝癌细胞抑制活性的黄酮类衍生物8-C-(E-phenylethenyl)qucercetin、6-C-(E-phenylethenyl)qucercetin、8-C-(E-phenylethenyl)norartocarpetin、和8-C-(E-phenylethenyl)norartocarpetin,是将苯乙醛与黄酮类母体溶解在二乙二醇溶液中,在盐酸催化下于130℃加热反应2小时,然后通过萃取、凝胶柱层析所得,并进行结构鉴定。本发明提供的四种黄酮类衍生物具有较强的肝癌细胞抑制活性,能够制备有效用于肝癌的各种制剂。

权利要求:1.具有肝癌细胞抑制活性的黄酮类衍生物,是结构分别如式(1)、(2)、(3)、(4)所示的化合物:

2.一种制备权利要求1所述黄酮类衍生物的方法,包括以下步骤:

(1)280μL苯乙醛溶于43mL二乙二醇,称取1mM槲皮素或降桂木生黄亭,分别加入到上面配制好的二乙二醇溶液中,超声、搅拌使其中黄酮类完全溶解;其中,制备式(1)、(2)化合物时,称取槲皮素,制备式(3)、(4)化合物时,称取降桂木生黄亭;

(2)向步骤(1)制备的混合溶液中添加7mL由1mL浓盐酸和7mL去离子水混合得到的盐酸溶液,混合均匀;

(3)将步骤(2)所得混合物在130℃加热2小时,于冰水浴中终止反应,冷却后把反应液放置于分液漏斗中,加入50mL去离子水,用100mL乙酸乙酯萃取3次,合并有机相,减压回收乙酸乙酯,得到合成粗产物。

3.根据权利要求2所述制备黄酮类衍生物的方法,其特征在于,制备式(1)、(2)化合物时,将步骤(3)合成粗产物用甲醇溶解,再用SephadexLH-20凝胶色谱制备,甲醇、水按体积比4:1混合作洗脱剂,先后收集洗脱流分,薄层层析检测,相同洗脱流分合并,得到组分1和组分2,组分1和组分2再用制备型高效液相色谱分离,洗脱条件为:0-10min30%-50%MeOH,10-20min50%-70%MeOH,20-40min70%-90%MeOH,于保留时间26.8min和28.9min处分别得到式(1)、(2)化合物。

4.根据权利要求2所述制备黄酮类衍生物的方法,其特征在于,制备式(3)、(4)化合物时,将步骤(3)合成粗产物用甲醇溶解,再用SephadexLH-20凝胶色谱制备,甲醇、水按体积比4:1混合作洗脱剂,先后收集洗脱流分,薄层层析检测,相同洗脱流分合并,得到组分1和组分2,组分1和组分2再用制备型高效液相色谱分离,洗脱条件为0-10min30%-50%MeOH,10-20min50%-70%MeOH,20-40min70%-90%MeOH,于保留时间24.5min和26.1min处分别得到式(3)、(4)化合物。

5.权利要求1所述黄酮类衍生物在制备预防和治疗肝癌的药物中的应用。

6.根据权利要求5所述的应用,其特征在于,所述黄酮类衍生物作为活性成分,不加或加入药剂上接受的辅料,按照相应剂型的制备方法制成制剂。

7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,所述的剂型选自固体粉末、水溶液、醇溶液、乳液、面膜、注射液、滴注液、粉针剂、颗粒剂、片剂、冲剂、口服液、糖衣剂、薄膜衣片剂、肠溶衣片剂、胶囊剂、口含剂、丸剂、膏剂、丹剂、喷雾剂、口崩剂。

8.权利要求1所述黄酮类衍生物在制备预防和治疗肝癌的功能性食物中的应用。

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